История фестиваля берет свое начало с программ и проектов, проводимых Российским Фондом Культуры в Риме и области Лацио с 1994 года. Концертные программы, культурные акции со временем стали носить все более системный характер и переросли в общественно и социально-значимые проекты. Укреплялись и расширялись культурные и дружеские связи с государственными и общественными организациями Италии. Это позволило Российскому Фонду Культуры активно развивать совместные творческие инициативы и, как следствие этого, выполнять межгосударственные контракты и соглашения в области культуры.
В 2004 году широко отмечалось 500-летие дипломатических отношений между Россией и Италией. Одним из главных культурных событий года стал Фестиваль российского искусства, сопровождающий вставку с общим названием «Россия – Италия. Италия – Россия. Сквозь века», которая с большим успехом прошла в «Скудерие дель Квиринале» в Риме, а затем в Музее изобразительных искусства им. А.С.Пушкина в Москве. События фестиваля разворачивались на протяжении года, а кульминационные программы проходили с октября 2004 г. по январь 2005 г.
Представление тома «Россия» Большой Российской Энциклопедии на Вилле Абамелек, выступление «Дольче Квартета» в Замке Одескальки, «Русский вечер» в Отеле «Де Руси» с большой концертной программой, представлением коллекции уникального российского модельера из Якутии Августины Филипповой, выставка «Александр Рожченко. Цирк» прошли с большим успехом.
Далее творческая эстафета Фестиваля российского искусства в Риме перешла к двум коллективам: симфоническому оркестру и хору Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Римского-Корсакова. Концерты проходили в театре Teatro Sistina и Chiesa di S. Maria in Ara Coeli. Два выступления светской и духовной музыки прошли с огромным успехом и вызвали большой интерес у публики.
В канун нового года театр Рима Teatro dell` Opera di Roma предоставил свою сцену для двух спектаклей: «Красная Жизель» и «Русский Гамлет» в исполнении Санкт-Петербургского государственного Академического театра балета под руководством Бориса Эйфмана. Высочайшую оценку специалистов и публики получила труппа театра, блистательно владеющая классическим танцем и обладающая уникальным даром перевоплощения.
Ярким событием Фестиваля стала Неделя российского кино, которая проходила в Sala Trevi Alberto Sordi. Мэру г. Субьяко был передан в подарок городу – бронзовый бюст звезды итальянского кино Дж. Лоллобриджиды – уроженки г. Субьяко, которая также была в числе почетных гостей в зале Треви и Театро дель Опера. В программе недели кино помимо кинопоказов фильмов проходили встречи режиссеров, сопровождающих свои фильмы, со зрителями, посещение Чинечета-Холдинг и Школы национального кино, встречи с продюсерами и режиссерами итальянского кино.
Кульминацией кинонедели стал фильм "72 метра", музыку для которого написал Эннио Мариконе – почетный гость закрытия кинонедели и Фестиваля.
В 2007 году программа «Россия-Италия. Сквозь века» была открыта в Риме концертом Праздничного мужского хора Московского Свято-Данилова монастыря в базилике Святого Ангела.
Центральным событием программы стало вручение в Палаццо Колонна международной литературной премии «Россия-Италия. Сквозь века», учрежденной в 2007 году по инициативе Фонда Первого Президента России Б.Н. Ельцина и Дирекции международных программ, за лучший литературный перевод на итальянский язык произведений русских писателей.
В рамках программы прошел Фестиваль российского кино «Отцы и дети. Сопоставление двух поколений» в Доме кино на вилле Боргезе, где были представлены фильмы режиссеров двух кинематографических династий Владимира и Ильи Хотиненко и Сергея и Марии Мирошниченко.
В 2008 году вручение литературной премии «Россия-Италия. Сквозь века» прошло в замке Святого Ангела. Помимо этой престижной награды в рамках фестиваля была вручена еще одна премия – за лучший перевод произведения Н.В.Гоголя в связи с предстоящим 200-летним юбилеем со дня рождения великого русского писателя. Участниками программы российского кино «Отцы и дети. Сопоставление поколений» в Доме кино на вилле Боргезе в 2008 году стали кинематографические творческие династии Наумовых и Прошкиных.
В 2009 году программа фестиваля была еще более насыщенной и разнообразной. Открытие фестиваля состоялось 3 декабря в римском Театре «Вашелло» в период официального визита Президента Российской Федерации Д.А.Медведева. Ярким моментом церемонии стало выступление Ансамбля «Лезгинка» из Республики Дагестан. 6 декабря в Храме Святой Великомученицы Екатерины состоялась божественная литургия в день храмового праздника с участием Камерного хора «Покров», по окончании которой были продемонстрированы отрывки из фильм о великом освящении Храма Св. вмц. Екатерины. В рамках традиционного кинофестиваля «Отцы и дети. Сопоставление двух поколений» на Вилле Боргезе итальянским зрителям были представлены работы Германов. 10 декабря в одном из самых красивых зданий Рима Палаццо Валентини состоялась III Церемония вручения Международной литературной премии «Россия – Италия. Сквозь века».
В 2010 году в Римском Доме литературы в рамках IV Церемонии вручения литературной премии состоялось открытие выставки «Русская душа Иосифа Бродского в фотографиях Сергея Берменьева», приуроченная к 70-летию со дня рождения поэта. В 2010 году также отмечалось 100-летие со дня смерти великого русского писателя Л.Н.Толстого. В рамках Премии «Россия – Италия. Сквозь века», по инициативе Фонда социально-культурных инициатив, была учреждена еще одна специальная премия – им. Л.Н.Толстого. Жюри разделила эту премию между двумя переводчиками, обратившимися к роману Л.Толстого «Анна Каренина», Аннелизой Аллевой и Лаурой Салмон.
В 2011 году фестиваль открылся на вилле Боргезе показом киноработ династий Шахназаровых и Говорухиных. V Церемония вручения литературной премии «Россия-Италия. Сквозь века» уже традиционно прошла в Доме литературы. Знаковым стало проведение серии мероприятий: концерт Струнного квартета «Focus Fortis” РАМ им.Гнесиных, фотовыставка «Италия – Россия: на перекрестке видений» В.Сачкова, спецпоказ фильма «Похороните меня за плинтусом» реж. С.Снежкин, в недавно открывшемся в Риме Российском центре науки и культуры. 6 и 7 декабря в Храме Святой Великомученицы Екатерины состоялись праздничные службы в день храмового праздника с участием Мужского камерного хора Вологодской областной филармонии.